Historie
Jako první ostrov trvale osídlila krétská civilizace, která se na Skopelosu podle nálezů usadila kolem roku 1600 př. n. l. Již v této době se na ostrově začíná pěstovat vinná réva a po celou dobu antické epochy zůstává Skopelos znám především díky produkci vína. Víno je spojeno i s mýtickým zakladatelem osídlení na ostrově, králem Stafylem (jehož jméno v překladu znamená vinná réva), který byl podle legendy synem boha Dionýsa a princezny Ariadne a který pěstování révy na ostrově zavedl.
Kréťany na ostrově vystřídali Chalkidiké, kteří na Skopelosu založili města Glossa, Loutraki a Peparithos (dnešní město Skopelos). Za jejich nadvlády ostrov vzkvétal a postupně z něj vyrostlo obchodní centrum Egejského moře.
Během řecko-perských válek zůstává Skopelos neutrálním ostrovem. Následně jej ovládli Makedonci a po nich Římané. Za římské vlády dochází k dalšímu rozvoji obchodu, jsou stavěny nové cesty a přístavy. Ve 3 století na ostrov přichází křesťanství a rychle se rozšiřuje, takže Skopelos v raném středověku patří k nejkřesťanštějším ostrovům Řecka.
Roku 330 se Skopelos stává součástí Byzantské říše a pod její nadvládou zůstává až do počátku 13. století, kdy ostrov získali Benátčané. Součástí Benátské republiky byl Skopelos do tureckého vpádu roku 1538. Turci tehdy pobili velkou část místního obyvatelstva a zpustošili zdejší města. I kvůli tomuto masakru později patřil Skopelos k centrům řeckého boje za nezávislost.
Po úspěšném osvobození roku 1830 se Skopelosu stává již natrvalo součástí nově vzniklého řeckého státu.